Ngày 15/9/2008, Jeff Lawson và hai người đồng sáng lập có một cuộc họp với các nhà đầu tư tiềm năng ở Thung lũng Silicon để huy động vốn cho startup mang tên Twilio của họ. Thế nhưng thật không may, ngân hàng đầu tư lớn thứ tư của Mỹ là Lehman Brothers đã đệ đơn xin phá sản vào ngay tối hôm trước và ảnh hưởng rất lớn tới các bên liên quan. Đây là một trong những khoảnh khắc gây chấn động của cuộc khủng hoảng tài chính toàn cầu tại thời điểm đó. Jeff nhớ lại: “Ba người đều nghĩ rằng có lẽ ý tưởng của chúng tôi thật ngu ngốc và không biết có nên tiếp tục hay không”. Ý tưởng của Jeff, Evan Cooke và John Wolthuis là một doanh nghiệp phần mềm giúp các công ty tự động hóa việc liên lạc với người dùng của mình bằng tin nhắn văn bản hoặc những cuộc gọi thoại và video. Ngày nay, Twilio có giá trị khoảng 14 tỷ USD và được niêm yết trên Sàn giao dịch chứng khoán New York. Năm 2018, công ty có trụ sở tại San Francisco của Jeff có doanh thu 650 triệu USD.